Поскольку Серпухов являлся одним из опорных пунктов на Оке, защищавшим подход к Москве с юга, он не раз принимал на себя первый удар неприятельских войск.

Одним из древних монастырей является Высоцкий Богородицкий монастырь. Обитель основана в 1374 г. удельным серпуховским князем Владимиром  Андреевичем Храбрым, с благословения прп. Сергия Радонежского, который первым игуменом монастыря поставил своего ученика Афанасия. После победы на Куликовском поле в 1380 г. Владимир Андреевич заложил в обители первый каменный храм.

Главной святыней монастыря является чудртворная икона Божией Матери, именуемая "Неупиваемая Чаша".

Паломническая служба предлагает посетить святыни г. Серпухова, а также Давидову пустынь. Обитель стоит на высоком берегу р. Лопасни и основана в 1515 г. святым Давидом Серпуховским, учеником прп. Пафнутия Боровского. Также набрать воды в святом источнике, освященном в честь прп. Давида.